钟氏珠宝太子爷钟文杰为了考验身边人的真心，假装家族破产，去一家小广告公司当文案。他在公司遇到了三个女人：拜金女同事Mary只想钓金龟婿，发现他是“穷光蛋”后立刻翻脸；善良但自卑的会计阿芬默默帮助他；以及他的青梅竹马、富家女Sophie，为了他愿意放弃家产。钟文杰在两个女人之间摇摆不定时，公司被钟氏珠宝恶意收购，老板要裁掉所有员工。原来，这是钟文杰父亲在测试儿子的商业能力。钟文杰以员工代表身份与自己的家族谈判，成功保住了公司并赢得员工信任。最后，他选择了一直默默支持他的阿芬，在全体员工见证下求婚。片名“钻石王老五”一语双关：他既是钻石行业的王老五，也象征真心如钻石般珍贵。

80年代TVB爱情喜剧的经典套路，但胜在演员火花四射。钟文杰假装穷光蛋时的尴尬表情戏很足。三个女性角色代表三种爱情观，让观众也有代入感。台词金句频出，至今还在被港剧迷引用。